Lunedì 8 giugno si sono svolte le prime due gare del 2009, la Superbike TT e la prima manche dei Sidecar. La gara della Superbike, priva del dominatore delle prove Cameron Donald, vedeva come favorito il 14 volte vincitore del TT . "McG" non ha deluso i suoi tanti fan vincendo una gara nel suo solito modo, spingendo forte dall'inizio alla fine, specialmente nel secondo giro, quando ha stabilito il nuovo record sul giro in gara per la Superbike. Il suo 17'21."29 alla media di 130.442 mph (209,926 km/h) è il nuovo limite ed è il secondo giro più veloce al TT di sempre. La sua Honda CBR 1000RR preparata dal team HM Plant non ha avuto alcun problema di affidabilità ed il team è stato perfetto nelle soste ai box. Con questa vittoria
John McGuinness stacca nella classifica del TT vinti il grandissimo Mike "The Bike" Hailwood, davanti a lui c'è solo Joey Dunlop con 26 successi al
Tourist Trophy. Al secondo posto si è classificato, che si dimostra sempre più veloce e convincente ad ogni gara. Il team HM Plant ha piazzato così una doppietta dimostrando, qualora ce ne fosse bisogno, di essere uno dei migliori team di corse su strada presenti al TT. Il terzo posto è stato occupato da
Guy Martin e dalla sua Honda del team Hydrex. Guy si dimostra pilota veloce ma non riesce ancora a vincere al TT anche perchè contro la coppia dei piloti del team HM Plant in questa gara c'era poco da fare. Al quarto posto
Ian Hutchinson che ha riscattato almeno parzialmente le delusioni dell'anno scorso del team Padgett, visti i ritiri delle Honda del team lo scorso anno guidate da McGuinness. ha spuntato il quarto posto dopo una lotta con
Gary Johnson, portacolori del team Robinson Concrete che ha concluso la cinquina Honda nella Superbike TT, proprio nell'anno in cui la Honda festeggia i 50 anni di gare. Deludente il bilancio per il team Relentless by TAS, con la Suzuki di che si è fermata a Ballacryne, dopo circa 7 miglia dalla partenza, per un sensore della benzina difettoso che ha fermato la marcia, fino a quel punto molto sostenuta, del pilota neozelandese. si dimostra come sempre l'italiano più veloce al TT, migliorando il suo record in gara nella Superbike con la sua Honda preparata Superstock. La sua 21° posizione eguaglia la prestazione del Senior TT 2008 e dimostra, qualora ce ne fosse bisogno, la bontà ed il talento del pilota bergamasco. La gara dei Sidecar ha visto vincere, come largamente preventivabile, il manxman che porta alla vittoria il motore Suzuki per la prima volta dopo il suo passaggio alla marca di Hammamatsu avvenuto nel 2008. La gara ha visto Nick Crowe in testa fino al suo ritiro avvenuto a Greeba durante il secondo giro. Durante il secondo giro anche gli equipaggi di John Holden e Klaus Klaffenboch si sono ritirati per rotture ai loro mezzi. Dave Molyneaux ha avuto così la strada libera per poter agguantare la sua 14° vittoria al TT, eguagliando Hailwood nella classifica dei TT vinti. Dietro la coppia Dave Molyneux/Dan Sayle si sono piazzati gli equipaggi Philip Dongworth/Gary Partridge e Simon Neary/Stuart Bond. La coppia Tim Reeves/Patrick Farrance è giunta quarta. La giornata ha visto, fra la gara della Superbike e quella dei sidecar, compiere un giro del Mountain Circuit su una Yamaha R1 insieme alla leggenda
Giacomo Agostini su una MV Agusta, accompagnati da 8 travelling marshalls e da un giornalista della rivista inglese MCN, anch'egli su Yamaha R1. Valentino aveva seguito la gara della Superbike insieme a Giacomo Agostini vicino al dosso di Ago's leap rimanendo impressionato dalla velocità a cui affrontano i piloti quel tratto di strada. Dopo la gara la coppia ha premiato il podio della Superbike TT. Durante il giro
Valentino Rossi non si è fatto mancare le tipiche emozioni del Mountain compreso un salto a Ballaugh Bridge ed in alcuni tratti del giro ha preso una velocità di circa 240 km/h. ", ha dichiarato Valentino Rossi. ". Dello stesso avviso Giacomo Agostini "".