
In una corsa caratterizzata da una serie infinita di colpi di scena, il primo ad accantonare i propositi ambiziosi è stato il 21 volte vincitore del TT John McGuinness, fuori gioco (da leader) verso la conclusione del primo giro lasciando la Paton #1 del Team Winfield ferma a 'Ginger Hall' per un problema ai freni, il tutto dopo esser stato a 112.031 mph (180.3 km/h) di media il più veloce in assoluto nelle prove. Con il 'Morecambe Missile' fuori dai giochi, la lotta per il primato aveva riservato un bel duello tutto Paton tra Ryan Farquhar e Ian Lougher, protagonisti di un avvincente duello per la leadership, non prima di registrare nuovi (clamorosi) colpi di scena: dapprima una penalizzazione (che in quel momento risultava decisiva per il risultato finale) di 30" per Ian Lougher, successivamente un doppio, illustre ritiro nel corso del terzo giro. Quando Ryan Farquhar sembrava prossimo alla vittoria, la sua Paton #9 del Team Winfield si è ammutolita in quel di 'Sulby', medesima sventura occorsa poco più tardi al nuovo leader Michael Rutter (in gara al Classic TT a scapito del concomitante impegno con Bathams BMW nel British Superbike a Cadwell Park) fuori a 'Mountain Mile' con la Seeley del Ripley Land Racing. Complice questo doppio-ritiro, in testa si era così portato Dan Cooper con la Norton del Specialised Glazing Solutions Team, ma ben presto un Lougher in rimonta ha completato l'impresa conquistando una splendida vittoria davanti allo stesso Cooper e Bruce Anstey, terzo uscendo benissimo sulla distanza a scapito di un convincente Connor Behan (Norton Manx) e di Maria Costello, ottima quinta assoluta con la Paton schierata dal Peter Beugger Racing.
Non è stata invece una corsa da ricordare per i fratelli Dunlop: William (con una splendida Honda del Davies Motorsport) ha salutato la compagnia al 1° giro a 'Ballacraine', nelle conclusive fasi di gara invece il vincitore del Senior TT 2014 Michael Dunlop, in gara con una Norton Manx. Per il Classic TT appuntamento lunedì 25 agosto con le restanti due gare in programma: alle 10:15 locali la "Okells Brewery 350cc Classic TT Race" e, alle 13:30, la corsa riservata alle Formula 1 e Formula 2 con grande attesa per Bruce Anstey in sella alla Yamaha YZR 500 preparata da Padgett's Motorcycles. Isle of Man Classic TT presented by Bennetts 2014 Classifica Bennetts 500cc Classic TT 01- Ian Lougher - Paton (GP2) - 1h23'28.369 (108.481 mph) 02- Daniel Cooper - Norton (GP2) - 1h24'02.806 (107.740 mph) 03- Bruce Anstey - Norton (GP1) - 1h24'47.027 (106.803 mph) 04- Connor Behan - Norton (GP1) - 1h25'06.798 (106.390 mph) 05- Maria Costello - Paton (GP2) - 1h27'31.266 (103.463 mph) 06- Mick Godfrey - Manx (GP1) - 1h28'52.734 (101.882 mph) 07- David Madsen Mygdal - Honda (P2) - 1h29'41.731 (100.955 mph) 08- Mark Parrett - Norton (GP1) - 1h31'16.146 (99.214 mph) 09- Charlie Williams - Norton (P1) - 1h31'21.871 (99.111 mph) 10- Peter Boast - Honda (P2) - 1h31'22.448 (99.100 mph) 11- John Leigh Pemberton - Norton (P1) - 1h31'50.292 (98.599 mph) 12- Allan Brew - Seeley (P1) - 1h31'55.968 (98.498 mph) 13- Doug Snow - Ducati (P1) - 1h32'45.969 (97.613 mph) 14- Bruno Leroy - Egli Vincent (P1) - 1h32'55.802 (97.441 mph) 15- James Hillier - Honda (GP2) - 1h33'02.038 (97.332 mph) 16- Alan Bud Jackson - Norton (P1) - 1h33'17.006 (97.072 mph) 17- Chris McGahan - Seeley (P1) - 1h33'37.458 (96.718 mph) 18- Dan Stewart - Honda (GP2) - 1h33'37.808 (96.712 mph) 19- Philip McGurk - BSA (P1) - 1h33'43.293 (96.618 mph) 20- Alec Whitwell - Honda (P2) - 1h33'58.982 (96.349 mph) 21- Keith Dixon - Matchless (P1) - 1h34'17.308 (96.037 mph) 22- Colin Stockdale - Honda (P2) - 1h35'40.508 (94.645 mph) 23- Keith Clarke - Norton (P1) - 1h36'15.416 (94.073 mph) 24- Edward Poole - Norton (P1) - 1h37'48.383 (92.583 mph) 25- Arthur Browning - Seeley (P1) - 1h39'57.057 (90.596 mph) 26- Martin Lyons - Honda (P2) - 1h39'59.622 (90.558 mph) 27- Derrick Holliland - Norton (P1) - 1h40'04.754 (90.480 P1 mph) 28- David Webber - Norton (P1) - 1h40'57.932 (89.686 mph) 29- Geoff Bates - Honda (P2) - 1h41'08.435 (89.531 mph) 30- Richard Stott - Matchless (P1) - 1h41'12.072 (89.477 mph) 31- Richard Lambourne - Norton (P1) - 1h41'25.164 (89.285 mph) 32- Ian Bainbridge - Norton (P1) - 1h41'41.292 (89.049 mph) 33- Robert Jones - Honda (P2) - 1h42'24.785 (88.418 mph) 34- David Burrell - Velocette (P1) - 1h42'50.338 (88.052 mph) 35- Herbie Ronan - Honda (P2) - 1h44'21.899 (86.765 mph) 36- Andy Wilson - Honda (P2) - 1h44'47.971 (86.405 mph) 37- Paul Matravers - Norton (P1) - 1h44'49.054 (86.390 mph) 38- Paul Rogers - Honda (P2) - 1h45'10.403 (86.098 mph) 39- Alan Smallbones - Honda (P2) - 1h45'54.895 (85.495 mph) 40- Johannes Van de Pol - BSA (P1) - 1h46'18.163 (85.183 mph) 41- Arthur Jones - Seeley (P1) - 1h46'33.921 (84.973 mph) 42- Roy Phipps - Honda (P1) - 1h47'05.325 (84.558 mph) 43- Jimmy Creer - Honda (P1) - 1h47'32.714 (84.199 mph) 44- Colin Purslow - Ducati (P1) - 1h48'46.102 (83.252 mph) 45- Tony Russell - CVR (P1) - 1h48'51.945 (83.178 mph) 46- Jeff Smith - Honda (P2) - 1h48'58.931 (83.089 mph) 47- Jan Koning - Seeley (P1) - 1h50'37.919 (81.850 mph) Tra parentesi evidenziata la classe di appartenenzaLoading